Programa de Pós-Graduação em Química
Universidade Federal da Paraíba

 

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Síntese Orgânica


Créditos: 04 - Carga Horária: 60 horas - Referências bibliográficas: Clique aqui para visualizar!

Ementa: Revisão Integrada dos Principais Mecanismos de Reações Orgânicas. Interconversão de Grupos Funcionais (IGF). Formação e Alquilação de Enolatos e Enaminas. Reações à C=O e Derivados. Reações de Adição de Eletrófilo à Alcenos e Alcinos. Reações de Adição de Eletrófilo e Nucleófilos à Compostos Aromáticos e Heteroaromáticos: Um Estudo Integrado. Reações Pericíclicas. Outras Reações Importantes na Síntese de Produtos Naturais. Reações de Redução de C=C e C=O. Reações de Oxidação. Planejamento de Síntese Orgânica. Seminários de uma Síntese Total de Produtos Naturais: Um Exemplo de Síntese efetuada nos últimos 2 anos. Avanços deste Milênio.

Programa:

  1. Revisão Integrada dos Principais Mecanismos de Reações Orgânicas
    • Ácidos e Bases; SN1, SN2, E1, E2, AdE2, SEA, SNA, Reações Radicalares e Pericíclicas, AdNC=O e derivados, SN Acílica.;
  2. Interconversão de Grupos Funcionais (IGF)
    • Álcoois à agentes Alquilantes: Haletos e Ésteres Sufonatos;
    • Introdução de Grupos Funcionais via Substituições Nucleofílicas em Carbono Saturado
      • Avanços deste Milênio;
      • Oxigênio como Nucleófilo;
      • Nitrogênio como Nucleófilo;
      • Enxofre & Fósforo como Nucleófilos;
      • Carbono como Nucleófico: Organometálicos (Lítio e Magnésio);
      • Avanços deste Milênio.
  3. Formação e Alquilação de Enolatos e Enaminas
    • Formação de Enolatos: Reações Ácido-Base em Meio Aquoso e Não-Aquoso, Enolatos de Boro, entre outros.
    • Formação Regiosseletiva e Estereosseletiva de Enolatos (Enolatos E versus Z)
    • Alquilação Quimiosseletiva, Regiosseletiva e Estereosseletiva de Enolatos.
      • Nucleófilos Duros e Moles: Ádição 1,2 versus 1,4 à Compostos Carbonilados , Conjugados.
      • Teorias de Adição Estereosseletiva à C=O. O Modelo de Cram, Felkin-Anh entre outros. Adição de Organometálicos à Carbonila.
    • Reações de Enaminas;
    • Avanços deste Milênio.
    • Avanços deste Milênio.
  4. Reações à C=O e Derivados
    • A Reação Aldólica: Quimiosseletividde, Regiosseletividade e Estereosseletividade;
    • A Reação de Mannich;
    • A Reação de Wittig e Correlatas;
    • Avanços deste Milênio.
  5. Reações de Adição de Eletrófilo à Alcenos e Alcinos
    • Halogenação;
    • Hidroalogenação;
    • Adição de Água
      • Mercuração - Demercuração;
      • Hidroboração: Aspectos Gerais e Estereosseletivos.
    • Outros Reagentes Elétrofílicos Modernos;
    • Avanços deste Milênio.
  6. Reações de Adição de Eletrófilo e Nucleófilos à Compostos Aromáticos e Heteroaromáticos: Um Estudo Integrado
    • Síntese via SEA;
    • Sínteses via SNA;
    • Exemplos na Síntese de Fármacos e Nucleosídeos.
  7. Reações Pericíclicas
    • A Reação de Diels-Alder e Hetero Diels-Alder: Aspectos Regiosseletivos e Estereosseletivos;
    • Reações via Rearranjos Moleculares: Rearranjo de Claisen, Cope e Oxi-Cope;
    • Reações "ene". Organo-estanho;
    • Eliminações Térmicas;
    • Avanços deste Milênio.
  8. Outras Reações Importantes na Síntese de Produtos Naturais
    • A Reação de Heck Acoplamento de Sonogashira, Acoplamento de Suzuki, Reação de Stille e Derivações: Formação de C-C via Paládio;
    • A Reação de Ciclização de Prins. Síntese de Tetriidropiranos Naturais Polissubstituídos;
    • A Reação de Baylis-Hillman. Síntese de Produtos Naturais e Fármacos;
    • Avanços deste Milênio.
  9. Reações de Redução de C=C e C=O
    • Hidrogenação Catalítica; Efeito dos Catalisadores e Solventes;
    • Adição de Hidretos: Cetonas e Aldeídos para Álcoois (Aspectos Quimiosseletivos, Regiosseletivos e Estereosseletivos); Ésteres par Aldeídos e Álcoois;
    • Redução por Elétrons;
    • Redução de C=O à Alcanos;
    • Outras Reduções;
    • Avanços deste Milênio.
  10. Reações de Oxidação
    • Alcanos para Haletos Orgânicos;
    • Álcoois para Aldeídos e Ácidos Carboxílicos: uso do PCC, PDC, Oxidação de Swern, Oxidação de Jones, outras;
    • Oxidação de C=C à Epóxidos, Clivagens Oxidativas;
    • Oxidações à C=O. Reagentes de Selênio e Bromo;
    • Oxidação de Bayer-Villinger: Síntese de Lactonas;
    • Outras Oxidações;
    • Avanços deste Milênio.
  11. Planejamento de Síntese Orgânica
    • Definição de Análise Retro-Sintética, Sintons & Quirons;
    • Exemplo de Retroanálises no 1,5-Difenilpentan-1-ol;
    • O Computador ajudando o Planejamento Estereosseletivo das Sínteses de Policíclos.
  12. Seminário de uma Síntese Total de Produtos Naturais: Um Exemplo de Síntese efetuada nos últimos 2 anos
    • Uma Síntese por Aluno: Síntese Total de um Produto Natural do ano vigente (ou anterior) e Comentários sobre os Avanços desta Síntese em Relação às Anteriores.
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